Григорий Засекин происходил из служивого рода средней руки. Засекины имели отношение к ярославскому княжескому дому, который вёл начало от великих киевских князей Рюриковичей. Прямой предок князей Засекиных – второй сын Василия Грозные Очи Глеб Васильевич получил от отца удел на левом берегу Волги в Ярославском княжестве, но на великокняжеский престол не претендовал. Одним из наследников его внука был Пётр Засека, основоположник старшей ветви рода Засек(позже – Засекиных). О происхождении прозвища «Засека» можно только догадываться. Лишь в середине пятнадцатого века в русских родословных и разрядных книгах упоминаются князья Засекины. Что же касается жившего в шестнадцатом веке князя Григория Засекина, тоего при жизненных изображений не сохранилось. Известно, что было у князя прозвище – Зубок. Возможно, был он невысок, или имел неправильный прикус, или спорить на зуб любил. В ранних документах князь Григорий Засекин упоминается как Осифович, а впоздних – как Осипович.
Григорий Осипович поступил на службу, вероятно, в возрасте около 15 лет, при Иване Грозном. Начало его карьеры пришлось на заключительный этап Ливонской войны (1558-1583).
В 1570 он упоминается в должности стрелецкого головы.
В 1575 воеводой в Кореле (Кексгольме) был В.К. Кобылин, а стрелецкими головами при нем — Григорий Засекин и Иван Солнцев(Сонцов)-Засекин.
В 1577 Г.О. Засекин несет службу в крепости Орешек, затем получает звание рынды при Симеоне Бекбулатовиче.
В 1580 году Засекин вновь в Кореле — участвует в боевых действиях против шведских войск вместе с боярином Г.Н. Борисовым-Бороздиным и все тем же И.А. Солнцевым-Засекиным.
Затем Засекин назначается вторым воеводой под началом князя В.М. Лобанова в сторожевой полк в Коломне. Позже служит уже первым воеводой в Калуге, где вместе с боярином В.Ю. Головиным и князем Р.В. Охлябининым командует передовым полком, отражая набеги крымцев.
В 1581 Засекина перемещают на ту же должность в Михайлов, хорошо укрепленный оборонительный пункт на высоком берегу реки Прони.
В 1583 следует назначение воеводой Алатыря, мощной крепости при слиянии рек Суры и Алатырки. Здесь Засекин провел четыре года — беспрецедентно долгий для тех времен срок, во главе конного полка участвовал в подавлении бунта «инородцев» и здесь же впервые проявил себя как фортификатор. По указанию Бориса Годунова, фактического правителя при сыне Ивана Грозного Федоре, в неспокойном краю были устроены несколько крепостей. Г.О. Засекин совместно с другим воеводой М.Г. Волынским летом 1584 года «поставили на луговой стороне в Черемисе Шандурин-городок» (ныне Санчурск Кировской области).
Опыт Засекина как фортификатора был использован в 1586, когда он совместно со стрелецким головой В.Е. Ельчаниновым и дьяком И.Ф. Стрешневым заложил крепость Самару. Три года спустя, в 1589 Григорий Осипович с Р.В. Алферьевым (у которого вышел с князем местнический спор, решенный в пользу последнего) и И.А. Нащокиным строит острог Царицын, изначально располагавшийся на острове посреди Волги.
Осенью 1589 года Засекин был назначен в привилегированный государев полк головой и есаулом и отправился на сборный пункт в Новгороде для участия в новой войне со Швецией. В январе-феврале 1590 в качестве полкового воеводы участвовал в походе на Ям и Копорье, штурме Нарвы. 25 февраля было заключено перемирие сроком на один год. Засекин получает новое назначение и отправляется в верховья Волги, где рубились заготовки для новой волжской крепости — Саратова. 2(12) июля Засекин со стрелецким головой Федором Михайловичем Туровым, со стрельцами и работными людьми прибыли на место (возможно, заранее выбранное на середине пути между Самарой и Царицыном). За месяц-полтора укрепления были готовы. На короткое время Григорий Осипович стал воеводой сторожевого форпоста, призванного охранять границы и торговые пути от набегов кочевников, крымцев и разбойных казаков.
Глубокой осенью 1590 года Засекина отправляют в поход против дагестанского шамхала, враждовавшего с грузинским царем Александром II, который заключил союз с Россией. В апреле 1591 года из Москвы выступили полки под командованием Засекина и П.М. Шаховского. При поддержке кабардинских князей они «со своею ратью… воевали и город взяли» (имеется в виду укрепленный пункт Эндери, который русские называли Андреевой деревней; по приказу Засекина он был сожжен). Это последний известный факт биографии Григория Осиповича. В пространной редакции Разрядных книг говорится, что «князь Григория Засекина на Терке не стало в сотом году», т.е. в 7100 (1592).
Источники
